随着两军陆陆续续将麾下的兵力大量投入了战场，教兴寺、饭盛山一带一时之间陷入了拉锯战。两军在前线展开混战的兵力就超过了数万，天气也如同战事一般的变幻莫测，时而迷雾、时而大风、时而大雨······
两军在战至午后时分，金吾畠山军逐渐呈现不支的迹象，三好长庆见机下令三好义兴、松永久秀、内藤宗胜（松永久秀之弟）等将率丹波众、旗本众加入混战，意图给金吾畠山军最后一击，算是压上了自己最后的筹码。
畠山高政见状当即将自己麾下的旗本众两千余人尽数投入混战，哪里是气势如虹的三好军旗本众、丹波众的对手。
而畠山高政原本寄予厚望的杂贺众、根来众等国人众所携带的四千余挺铁炮全部因接连数天的大雨而受潮，根本无法使用，完全成了烧火棍。
之后，金吾畠山军各部力不能支，就连畠山高政所倚重的汤川直光也被三好长逸所部讨取。
但汤川直光的阵亡所带来的影响是非常巨大的，首先就是部署在汤川直光所部附近的杂贺众开始溃逃。而后，三好义兴所率的三好军旗本众攻至畠山高政本阵前方，使得畠山高政为了避免被三好军‘斩首’也不得不退。
可随着畠山高政将本阵后移，就像是一个深水炸弹一样，让金吾畠山军各部紧绷的神经终于绷断了——整个教兴寺·饭盛山战场的数万金吾畠山军陷入了大崩溃，金吾畠山军各部纷纷出逃，溃不成军。而三好军各部也立即如同怒涛一般发起了总攻，不断追击金吾畠山军的溃兵。
见己方大军已经溃散，畠山高政只好一路难逃至高屋城，而后又逃回了纪尹。
经过教兴寺一战后，金吾畠山家可谓是一蹶不振。畠山高政再也无法阻止起上万的军势来与三好家进行大战了，而原先夺取的和泉、南河内、大和一部也很快被三好军夺回，就连北纪尹的霜山城、茶田山城、钱坂城、名手城等地也被三好军攻落。
至此，三好长庆再一次将京畿诸国的局势稳定下来，将所有的反对者一一平定，甚至还扩张了领地，将三好家的版图延伸至北纪尹。
虽然胜利者是三好长庆，但是其霸权衰亡的阴影也是如云密布了。
随着三好家柱石三好义贤、十河一存等人先后死亡，三好家对根本重地四国的统治可以说是难以为继。
继承领国阿波的是三好义贤的长子三好义治，继承讃岐的是三好义贤次子十河存保，他们各据一方，对宗家的离心力也是越来越大。实际上，三好长庆已经失去了对四国的掌控。
不仅如此，在京畿诸国之中，三好家一门亲族众与重臣松永久秀的矛盾也在暗中滋生。可三好长庆却对此视若无睹，他先是将家督之位让给嫡男三好义兴，自己则是开始自暴自弃起来，整天不是举办茶会就是连歌会，完全不理政事。
如今的三好家看似像一座大厦一样巍峨挺拔，但实际上已经开始摇摇欲坠了。
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