而小田原到了八丈岛才知道岛上关押的竟然是丰臣秀吉的养子宇喜多秀家，也是丰臣秀吉死后，关西大名和所有讨厌德川幕府的人的精神领袖，作为丰臣秀吉的簇拥，很自然的，小田原便利用职务之便，秘密接近了宇喜多秀家，拜在了他的门下，并且因为表现好，在军中升为了弓兵中将。还主动申请驻扎在八丈岛。上官感动于他的忠诚和奉献，特地提升他为弓兵大将，指挥八丈岛上的八百弓兵。而因为这层关系，宇喜多秀家才获得了知道外界消息的渠道，不过宇喜多秀家还是非常谨慎，他并没有利用小田原跟关西大名取得联系，因为他觉得时机未到，并且这条线非常珍贵，不到万不得已不能用。平时也就是让小田原去打探幕府的消息，然后回到岛上告知他，所以从八年前的那天开始，宇喜多秀家也算是与时俱进，终于不再是消息闭塞之人了。
“小田原，尝尝这茶吧，是我亲手烹制的。”宇喜多秀家现在就跟一个寻常的老人没什么两样，如果本人不说，外人是根本不知道眼前的这个老者竟然就是多年前文禄庆长战役指挥三十万大军的总大将。现在的他身上一点王霸之气都没有了，取而代之的是平易近人的气息。小田原起身恭敬的从宇喜多秀家手中接过茶杯，一饮而尽。宇喜多秀家笑笑道：“呵呵，小田原，这么多年你还是急性子，茶是要慢慢品尝的，又不是酒，你这么一口喝下去，里面的味道还没有品尝出来呢。”
看着有些尴尬的小田原，宇喜多秀家说道：“怎么样，说说，这次又探听到了什么新的消息。”当下，小田原就将自己在东京那边所得知的消息原原本本的复述了一遍。
饶是宇喜多秀家这么多年修身养性已经对世事很淡定了，可是还是被这两个消息给吓了一跳，“你是说九州的兵马完了？幕府趁着这个时候要颁布参勤代政的法令？”
“正是。”小田原点头有道。宇喜多秀家闭上眼睛，将这两件事情给捋了捋。然后睁开眼睛道：“这么说来，若是毛利寿一他们还不行动的话，关西军就大势已去了。”小田原紧张起来，关西军可不能大势去了啊，那样的话，就再也没有人有能力推翻幕府了。
“秀家公，如果您出面的话不是还有挽救的余地吗，如果您相信我的能力，我就搏一搏，八百弓兵里面至少有三百人是我的嫡系部队，我就用这三百人偷袭码头，抢一艘船，助秀家公逃出去如何，如果秀家公能回到大阪城振臂一呼，相信北海道，关西，四国等地的大名一定是一呼百应，支持推翻幕府，那日本就还有的救。”小田原次郎恳求道。
“不不不，不要太鲁莽，我想如果毛利他们不是傻子的话，在此生死存亡之际，应当有些作为才是。”宇喜多秀家说道。“不过你说的也有道理，你现在回去将你的三百人集中起来，万一形势有变，我们就在岛上动手。”