但毫无疑问的是，海宁向自己提出了这个考点，而且他似乎正在一步一步的走向克服这个困难的未来之路。温克尔曼虽然是在环球集团的人员陪同之下前往意大利的，但环球集团并没有向他提出额外的要求。
但这并不意味着温克尔曼就不会在未来的日子里背起耶稣会。只不过海宁更希望这个过程拥有更加结实的基础。如今的温克尔曼不过才刚刚37岁而已，对于他来说未来的生活还很漫长，他并不需要急着在这个年龄段就做出抉择。
但一旦他做出抉择，对于耶稣会士们来说，极有可能就是致命的一击。当然现在还没有人能够看出这种苗头来。
生活对于如今的温克尔曼来说，似乎仍然如同以往那样，平凡而又充满着各种乱七八糟的东西。到达罗马时，他在海关碰到了麻烦，海关没收他行李中的几本伏尔泰的书。不过很快在环球集团的斡旋之下，这些书又归还给他。
随后，特别安排和5位画家同住在平希恩山上的一所房子中，平希恩山由于受到尼古拉·普桑和克劳德·洛兰的阴灵庇护而被神圣化。
他遇见了门斯，后者在各个方面协助他。红衣主教帕希奥内给他随其所兴到图书馆上班的自由。但温克尔曼希望探求罗马的艺术，仍然拒绝接受任何有时间要求的雇用。他获得准许再三地去往谒梵蒂冈城的艺术陈列馆，他花上数小时的时间在阿波罗神雕像、海格力斯神的躯干雕像和拉奥孔像之前欣赏它们。沉思于这些雕像中，他的观念具有更为清晰的形式。
他游历蒂沃利、弗拉斯卡蒂和其他遗有古迹的郊区。他在古典艺术方面具备的知识，使他赢得了红衣主教亚历山德罗·阿尔巴尼的友谊。红衣主教阿尔钦托将教皇驻外使节的办公处中的一间房间给他，而温克尔曼重整办公处所在地的图书馆以为回报。现在他欣喜若狂了。他说：“上帝欠我这个，因为我在青年时期受苦太多了。”他在写给一位德国朋友的信中，以如同其他100位著名的游客所写的语调写道：
与罗马相比之下，什么都是零了！以前我认为我已经完全学到了任何事物，但当我来此一看，我觉得我一无所知。在这里，我比刚踏出校门而在布诺图书馆工作时，更觉渺小。假使你希望认识人们，这里是最合适的。这里有无限才能之人，天分极高之人和具有崇高人格的美人，而此种崇高的人格早已由希腊人赋给他们的伟大人物……正因为在其他国家中享有的自由和罗马享有的自由相比仅为一团影子——罗马享有的自由，可能如同一个充满矛盾的事物打击着你的心弦。所以在这个地方，也要有一种与众不同的思考方式。我相信罗马是世界的高级学校，我也已经受到它的考验和陶冶。
由于环球集团的影响，他在罗马的时间要比原本历史上的短暂。不过他的交际圈却没有因此而呈现出质量下降的趋势。原本历史上在1757年10月发生的一些事情，也因为这一改变而得以提前。去年夏天的时候，他带着从几个新认识的朋友那里弄来的介绍信函离开罗马，前往那不勒斯。在那不勒斯，他住在一所修道院里，却跟坦努奇和加里亚尼一类的人在一起吃饭。他造访充满古典历史气息的各个城市——如波佐利、贝亚、米塞努和库迈——并以惊欢的神情立于帕埃斯图姆庄严堂皇的诸神庙面前。这一段旅途让他的见闻变得充实起来，也似乎让他整个人都发生了某种质变，意大利确实是一个很容易改变别人心智的地方，虽然这种改变并不是每一次都是好的。
或许是过度陶醉于这种旅程，温克尔曼花费了比历史上更长的时间来进行旅行，这导致原来在1758年5月要发生的一些事情，险些不得不推迟到更晚的时候。
好在环球集团的朋友们及时提醒了他，这让他最终中断的旅行，并且满载着博古的学问返回罗马。
最近，他被唤至佛罗伦萨为菲利普·冯·施托希男爵遗留下来的众多珠宝、铸像、雕刻像、地图、手稿等收集物做目录并加以描述。
这项工作相当漫长，环球集团的相关职工原本是准备替他推脱掉的，不过能够见识一下某些贵族们的藏品，似乎对他来说也是一种不错的见闻，因此最终双方都没有对此提出任何异议。
按照原本的历史进程，这项复杂而无聊的工作将会浪费他几乎一年的时光，而且几乎戕害了他的健康。同时，阿尔钦托红衣主教去世了，而腓特烈大帝蹂躏了萨克森公国。温克尔曼失去他在教廷大使办公处中的公寓和他从不幸的萨克森选帝侯处得来的年金。如此以来，海宁终于非常高兴的看到温克尔曼只能依赖于环球集团的赞助，才能够继续行动下去了。不过这中间也不可避免的，会出现一些小波折，在意大利本土认识的某些朋友还是比较热心的，比如阿尔巴尼就提供给了他四个房间，并每月支给他看管图书室的10个斯库迪的薪资，这对他来说简直如同挽救了他的生命一般。
这位红衣主教本人是一位狂热的古物研究家。每个星期天，他和温克尔曼驾车出去寻找古董。不过这一次海宁很明确的指示说要用环球集团的力量清晰的告诉并颠覆他们两个人的认知。
这一进程到现在为止都还没有取得像样的进展。唯一值得庆幸的是在环球集团强大的出版业的支持之下，温克尔曼因为感到希望巨大，而加快了他的专著出版进度。这让他的声望比原本历史上更早的达到了一个极高的水平。而在这些专注当中，经常出现在葡萄牙王国境内各种沙龙当中的作品大约有这么几本：《论艺术作品的优雅》、《古代建筑术的评论》、《梵蒂冈城艺术品陈列馆中海格力斯神躯干雕刻像的描述》和《艺术作品的研究》。
这些作品当中，有一些在原本的历史上，是好多年之后才出版的，甚至是好多年之后才写作的，但是，环球集团几乎用命题作文的方式，以巨额的稿费作为诱惑，让这些书籍尽可能的出现在了1758年甚至更早的出版计划当中。
需要注意的是，虽然此时的温克尔曼还没有那么深厚的比例和功底，但环球集团依然坚持给他的这些著作提供了面向世界的机会。指示在出版的前言当中，环球集团谦逊的表示与，作者尚且年轻，而且有志于继续改良他的作品，fact这些作品并不是最终的完美形态。在以后，它们还将会继续改版并重新出版，所以不着急阅读的读者完全可以等到以后再进行购买。
如此良心的劝诫，也就只有环球集团能够做得出来。这虽然在一定程度上影响了书籍的销量，但仍不可避免的让人们认识了温克尔曼这个人。