彭仲爽在楚文王的葬礼结束后就辞去令尹职位，王子善利用他和堵敖的血缘关系，成功地挤掉了竞争对手，最终成为楚国第三任令尹。
王子善表面上勤于政务，实际上堕落不堪；这个恶棍不停地教唆自己的侄子做出与其年龄不相符的、堕落的事情。要知道，刚要进入青春期的小孩子对那些事充满了好奇心，而且特别容易沉迷于此啊！这样一来，小小年纪的堵敖就变得和叔叔一样放荡淫乱。
有那么几次，桃花夫人竟然发现堵敖看自己的眼神就如同当年蔡哀侯那个老淫棍看自己那样，眼睛里充满了邪念。她不禁感到毛骨悚然，又是恐惧、又是厌恶。
由于堵敖沉溺于酒色不能自拔，王子善就把国家大权控制在自己手中。不久，堵敖便憎恨起自己的兄弟来。原来王子恽受到了若敖氏的庇护，他接受的是与堵敖完全不同的、严格的贵族教育，并已经显示出与他年龄不相称的政治才能和高尚品德，他在王室里的口碑轻易地超过了坐在王位上的那个小下流胚。最令堵敖最无法忍受的是，母亲明显偏爱他的兄弟：两个人去看望母亲时，她总是拉着弟弟的手说个不停，而竟然看都不看他一眼，就仿佛自己根本不存在似的。
堵敖身边几个比较亲密的朋友认为，照此趋势下去，君主被兄弟替代是迟早的事，他们就开始煽动堵敖对兄弟的仇恨。堵敖不胜其烦，最终决定杀死自己的亲兄弟。他向王子善寻求帮助，但是叔叔出乎意料地拒绝了他。王子善的想法是，自己既然已经稳坐人臣的最高位，且牢牢掌握着军政大权，就不允许再发生不可控的事件，以防他人乱中取胜。
但是堵敖决心已定，他打算绕开叔叔单干。“看来如果不采取什么措施，王室可真就要乱起来了！”王子善这样想着，于是暗中把消息透露给王子恽，王子恽收到消息甚至没有来得及准备行礼，立即逃到随国去了。
王子恽逃走之后，堵敖变得更加善猜多疑，并且逐渐显露出暴君的倾向。从前，他对王子善言听计从；但是由于王子善的背叛，使他丧失干掉兄弟的机会，他就不再信任王子善，也就不愿再受他控制了。
不久堵敖提议讨伐随国，但是大臣们觉得这个提议太不可思议了，所以都表示反对——随国一直对楚国言听计从，没做出不守规矩的事。
堵敖猛地掀翻了案几，气哼哼地回寝宫了。他回去后就把怒气都撒在小臣身上：一个倒霉蛋被他打得筋断骨折、吐血不止，最后被扔进马厩里等死。